唐高宗时期，一个被列入《新唐书》奸臣传的大奸臣开始在历史舞台上呼风唤雨。在他的政治生涯中，所干的最让人不齿的事情就是计杀皇舅等一干开国功臣。但是皇上却对他十分信任，包括后来的武则天。更为重要的是，通常历史上很多奸臣都没有好的晚年，可是他的晚年却幸福有加，活到81岁，可以说是人生赢家。

许敬宗奸笑这个大奸臣就是许敬宗，在他父亲被杀时，为了活命，极尽丑态希望能够得到隋炀帝的赦免。他后来投奔的李密，然后又跟着李世民，虽然自身文采极佳，但是由于人品道德问题，一直得不到皇帝的重用。然而在唐高宗即位后，因为看到长孙无忌、褚遂良等辅政大臣权势熏天，高宗对此已经严重不满，于是开始了它的逆袭之旅。通过一种拔出萝卜带出泥的方式，先向褚遂良下手，然后连带长孙无忌等诸位大臣，最终将他们一一终结。

被杀的长孙无忌当然许敬宗能够这么干，完全是高宗和武则天等人的授意，否则他也是没有胆量挑战皇舅的。而且正当世人认为他即将获得权柄之际，他却选择了辞去相位，担当一个并不具有实权的掌管文书的工作，比如修纂国史等。

许敬宗这个人见识也十分的过人，高宗在举行封禅大典时，问窦玄德/"此谓帝丘，何也/"，玄德不对，敬宗答曰：/"臣能知之……/"，后来问了好几个问题，玄德都答不上来，但是许敬宗却侃侃而谈，这些充分彰显了他的确有一些见识，而且在当时，许敬宗的文采也得到了公认，很多皇帝的诏书文件等，都是取自于他的手笔。

许敬宗的两位主子许敬宗和他的儿子有一段对话却十分的幽默，它的儿子叫做许昂，昂本身学问不多，而且喜欢美色。不过昂的儿子彦伯却很有文采，后来，许敬宗晚年开始不怎么写作，很多时候都是彦伯代写。所以他一次见到昂时，就叹道：/"我儿不及若儿/"，昂也机智，答道：/"彦父不及昂父/"。看起来这一家似乎其乐融融，但是却因为许昂和敬宗的宠妾偷情被发现，敬宗竟然一怒一下，告到皇帝哪儿，说自己的儿子不孝，竟然将其贬谪到岭南，这也算是相当奇葩了！

齐名的李义府许敬宗这个人的人品不怎么样，但是却深得为官之道，而且十分注重享乐和敛财。也许这些毛病对于皇帝而言，并不是大毛病，皇帝更加看重的是衷心。要不然刘邦也不会对名声好的萧何十分的不满，一旦萧何名声不好了，马上就换了另一副面孔。这也许是为什么许敬宗在帮助高宗和武则天铲除不听话的权臣之后，悄然隐退的重要原因吧。

而和他齐名的奸臣，李义府，就在55岁那年因为高宗大赦天下，而被贬斥的李义府没有得到获赦的通知，最终忧愤而死。相对于李义府而言，许敬宗无疑是人生赢家，实际上，相对于整个奸臣界，许敬宗无疑也是人生赢家的代表。

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